De kastanjeboleet is een algemeen voorkomende soort in naald- en loofbossen en is in de herfst te zien. De hoed heeft een doorsnede van 6-10 cm en is gewelfd tot gespreid. Hij kan licht of donker kastanjebruin zijn. Bij vochtig weer wordt het oppervlak van de hoed iets kleverig. Bij droogte wordt deze glanzend glad of iets viltig, vooral aan de rand.
De steel heeft een hoogte van 7-8 cm en een dikte van 1,5-2 cm. Hij is lichtbruin met donkerdere strepen. Een manchet ontbreekt. De buisjes zijn witachtig geel. Later worden ze geelgroen. Bij kneuzing worden ze blauwgroen.